好きを仕事にしたいなら、「実験」することからはじめよう。自転車旅ライター松田然の働き方戦略

然さん
父ちゃんを早くに亡くし母子家庭になったので、少しでも交通費を浮かせようと思ったことが自転車で移動するようになったきっかけですね。

って、冒頭から暗い話ですみません（笑）

はじめての自転車での遠出は中学2年生の頃。東京から鎌倉へ1泊2日で出かけたんですが、何十キロも夢中になって走って、湘南の海が見えた時の感動は今でも覚えています。

「すげー！自分の足で海まで来れたっ」て感じで興奮しました。

その後、大学生になってからも、東京から鹿児島まで2週間かけて走ったり、カナダに留学した時も、何日も自転車で旅しながら大自然の中を駆け回っていました。

自転車旅って、車や電車では通り過ぎてしまうようなところにおもしろいスポットを見つけたり、いろいろな場所で新しい人との出会いがあったりするので、本当に楽しいんですよ。

とはいえ、その時はまさか「自転車旅が仕事になる」なんて1mmも考えていなくて。

その時に頭にあったのは、ただ「楽しいからやる」という、純粋な動機だけでした。

然さん
いえ、大学を卒業して社会人になってからは、しばらく自転車旅はしていなかったですね。むしろ仕事ばかりしていて、やろうとも思わなかったです。

然さん
大学やカナダではスポーツマーケティングを勉強していました。

そのため、最初に入った会社はスポーツ系のシンクタンクで、スポーツ業界の求人サイトの立ち上げを社内ベンチャーのような形でやっていました。

その後、ハードワークがウリの！？ 人材業界に転職したんです。

仕事は嫌いというより、むしろ大好きでしたが、働き方は確実に下手でしたね。

要領悪いクセにこだわりも強く、毎日朝早くから夜遅くまで、とにかく自分に力をつけるために働いていました。

当時はまだ、ITやSNSもそこまで普及していなかったので、会社にいないと仕事に必要な情報が集まらなかったというのもあるんですが、それにしてもあの頃は家に帰らなかったですね（笑）

でも、リーマンショックが起こり、社会全体が沈んでいるような感覚になって、働くのが辛くて辞める仲間がすごい増えたんです。

その時にはじめて、自分もこのまま仕事だけの人生でいいのかな？　どうしたら多くの人が働くことを楽しめるようになるのかなと考えたんです。

然さん
会社をやめました（笑）

いや、後ろ向きではなく、チャレンジする人を増やす取り組みがしたいなぁと思って。あと、自分の心に問いかけるように内省しました。

「何をしている時に楽しいと思えるかな？」
「自分のやりたいこと、夢中になれるものってなんだっけ？」
「今やれてなくて後悔しているものってあるかな？」

いきなり他人を変えるのは難しいので、そんな風に、まずは自分が楽しいと思えるものに対して1つ1つ向き合ってみたんです。

すると……
「昔、自転車旅に夢中になっていたけど何で今やれてないんだっけ？」
「そういえば、日本の南は旅したことがあったけど、北も行きたいと思ってたよな」

というように、やりたいことを少しづつ思い出し、それができない理由が、仕事があるからという壁の存在も意識できました。

今でこそ、休む大切さは理解していますが、その頃はまったく仕事をしないで休むのが怖くて（笑）そこで出たアイデアが「旅をしながら、仕事をすればいいんじゃないか」という考えでした。

然さん
そうなんです。昔はそれこそ会社にいないとできないようなことも、今はスマホとPCがあればどこにいても大抵のことはできてしまう。

でも、当時はあまり旅しながら仕事をしているロールモデルがいなかったので、僕が実験してみればいいじゃん！　と思ったのです。実験には失敗も付き物なので、失敗も成功も含めて本音で語れば誰かのためにもなりそうだし、と。

なので、その決断からすぐに、東京から日本最北端の稚内（北海道）まで1ヶ月旅して、どんな仕事をしたかや、その時稼いだ金額もブログで公表しちゃいました。

あれ！？　やってみれば意外と仕事できたし、すごい楽しかったよーって。

然さん
さらには周りから「その働き方おもしろいね！」と声をかけてもらえて、いろいろなメディアにも取り上げてもらえるようになったんです。

然さん
そりゃ、そうです（笑）

と言ったら、ちょっと残念ですか？

僕の場合は、ライターとしてのライティングスキルは常に鍛えていましたし、その頃流行っていたWebサービスを積極的に活用し、場所を選ばず働くための情報は常にキャッチアップしていました。

自転車旅の経験もすでにあったし、自分らしい挑戦ではあったと思います。

でも、皆さんは別に自転車旅したくて仕事しているわけではないじゃないですか？

自分なりのワクワクの源泉を見つけて、それを仕事にできるか実験してみればいいと思うんです。

たとえお金がもらえなくても好きなことなら充実感はあるし、お金をいただけるようになれば、社会から求められていることだという市場感もわかります。

然さん
僕もこの旅に出るまでは「働きたいけど旅もしたい、どうすればいいかな？」と悩んでいたクチなんですよ。

でも、いざ実際に旅に出ながら仕事してみて、その経験をブログに書いて発信していると、意外と周りからの反響が大きくて。

実験で例えると、その結果発表を行ったら教授陣に褒められた感覚です。

そこに手応えを感じたことで、もっと旅をしてみようと思うようになりました。

それまでは1ヶ月のうちに旅をするのは長くても約1週間くらいだったのが、今では1ヶ月の半分以上を自宅がある東京以外で過ごす働き方の実験をしているんです。

自分に合わなければやめればいいし、その理由も実験のレポートのように誰かに報告すれば、参考になる人や助けてくれる人も現れるかもしれませんよね。

然さん
好きなことを仕事にするって実は大変だと思っている理由が大きく2つあります。

1つ目が、そもそも自分にとっての好きなことが見つけられていないケース。

然さん
もう1つが、好きなことが見つかっていても、その好きなことでどうやってお金をもらえばいいかわからず、挑戦するリスクばかり気になっているケース。

例えば、独立して起業したいと思っていても、なかなか会社を辞められず身動きが取れずに悩んでいる方もいますよね。

然さん
まさにその通りです。

ではどうしたらいいのか。

前者の場合は、まず自分の好きなこと探しが必要ですよね。

社会人になってから仕事ばかりしていた僕自身が、もう一度自転車旅への情熱を思い出せたのも、このフェーズがとても重要でした。

好きなことを見つけるということは「自分が過去にどんなことに熱中したのか」を、もう一度見つめなおすことだと思っていて、新しく生まれ変わるというより、熱中できる自分に還る感覚です。

ただ、重要なポイントは、職業軸で考えると時代の変化についていけないこともある。だから、どういう時に、自分のことを好きでいられるかという感情軸で思い出してみるといいですよ。

然さん
例えば、小さい頃からバスに乗るのが大好きで、将来はバスの運転手になりたかったことを思い出したとします。

でも、もしあと5年後に全部のバスがAIによる自動運転になったら、その職業自体がなくなっているかもしれません。

それより、なんでバスに乗るのが好きだったんだっけ？　という感情を思い出してみたら、大きい車に乗っているとワクワクしたこと、大人数で移動するのが好きだったことなどに行き着くかもしれません。

そしたら、バスをオフィスにして移動する会社を立ち上げてみたり、バス研究者として世界中のバスに乗る旅をしながらそのレポートを動画であげるYouTuberになってみたり、むしろ本当にバスの運転が好きなら時代の変化がゆるい田舎のバス会社に転職したりと色々な選択肢が出てきます。

然さん
好きなことがわかっていて、できない場合ですか？

勇気を出してやってみればいいだけです（笑）

って自分が言ってもやらないだろうし、「とにかく仕事が忙しい」「他にやることがある」「そんなことで稼げて飯が食えるはずがない」……と後ろ向きな人も多い。

だから、まずは大成功しようとしないで、スモールサクセス経験を少しでもいいから積み重ねて続けてみることかな。

然さん
いきなり会社をやめて独立して金持ちになる！ という大成功は正直ハードルが高い。

でも、週末に自分が好きな写真撮影で、月に3万円を稼ぐ！　という小さな目標ならできるかもしれないし、小さく成功すれば自信にもなる。

あと、行動のアウトプットをすることも大事です。

「楽しいからやる」といった、こどものような純粋な動機でちょっとやってみる。そしてそれを何かしらの形で発信していく。

すると、応援してくれる人が出てきたり、新しいアイデアが浮かんだりして、好きなことを仕事にする道がだんだんとくっきり見えてくるんじゃないかなと思います。

やってみてあまり気分が乗らなかったら次のチャレンジをすればいい。

然さん
そうですね。僕自身は心がワクワクできるか否かを、仕事をはじめ様々な選択の基準にしています。

というか、これからの時代、そんな好きが溢れ出ている個人がもっと生きやすい世の中になっていくと思いますよ。

独立すると、「食うために」とか「生き残るために」といったワードを使っている人も多いんですが、「これがやりたい」「こんな風に生きたい」「この問題を解決したい」と夢中になってやっている人は、本人も楽しいし、応援してくれる人も増えるんじゃないかな。

僕自身は働き方の実験中なんですが、そろそろ気づいたことをシェアしていきたなと思い、フリーランスの働き方をアップデートするメディア「SoloPro」（http://solopro.biz/）を立ち上げたり、フリーランス向けのコーチングもはじめました。

例えば、「自分のココロが喜ぶ生き方」とは何かを、コーチングという形でフリーランスの方と一緒に考えていくのは、先ほど話した好きなことを仕事にするために、本来の自分に還る作業をサポートしている感じです。

これって、もう仕事というより、自分なりのお節介ですね。

然さん
儲け話や流行り物に乗っかって独立しようと考えている人は要注意です。

例えば、今話題のAIや仮想通貨で何かしらの事業をやろうと考えたとして、そもそもAIや仮想通貨を使って何を実現したいかというビジョンがない人や、そもそも何であなたがやるの？　というストーリーがないとうまくいかないことが多い気がします。

独立して、成功する方法は本屋さんやネットでいくらでも探せるのに、成功している人が少ないのはなぜか？　それはみんな自分のことを知らないからだと思います。

これから独立を考えているのであれば、自分が得たい感情から逆算して、その感情を満たせる働き方を戦略的を考えてみるといいかもしれません。

そのための選択肢として、独立はとっても可能性のある働き方だと思いますし、実験してみれば向く向かないもわかると思います。

たとえ失敗しても命があれば何でもできる。成功しても失敗しても、それをネタにして美味しいお酒が飲めるくらい、ワクワクできる挑戦をしてほしいですね。